Die am häufigsten vertretenen Musikrichtungen im Winterberger Musiksommer sind akustische Musik, Blasmusik und Volksmusik. Hierbei treten sowohl Solisten als auch Gruppen auf, wobei die große Gruppe aus der Kur- und Knappenkapelle Fredeburg besteht, die im Musiksommer regelmäßig mit 40 Musikern auftritt und auf diese Weise für spektakuläre Unterhaltung sorgt.
Doch auch bei allen anderen musikalischen Darbietungen ist Wirtshaus- oder gar Alpenstimmung garantiert. Hierbei sind verschiedene Blasinstrumente vom Saxophon bis zum Alphorn vertreten. Die Künstler laden Besucher dazu ein, den einzigartigen Klängen zu horchen und ihren musikalischen Horizont zu erweitern.
Die Konzerte finden im Musikpavillon statt, der sich im Herzen des Aktiv- und Vitalparks befindet. Die Besucher können hier im grünen Musikgarten Platz nehmen und die Livemusik inmitten einer traumhaften Naturkulisse genießen. Die Wasserspiele im Hintergrund sorgen für eine entspannte Atmosphäre, und die grünen Wiesen laden zum Picknicken und Verweilen ein.
Auch an die kleinen Besucher wird bei der Organisation des Musiksommers in Winterberg stets gedacht. Auf dem Kinderfest treten schon zur Morgenzeit spezielle Gäste auf, die das Fest musikalisch untermalen. Ergänzt wird der Musiksommer durch das Sparkassen Open Air in Winterberg.
